Anna Rose Bain urodziła się i wychowała na wsi Wisconsin. Zaczęła rysować od chwili, gdy mogła podnieść ołówek. Zainspirowana dziadkiem, który zaczął malować w wieku 70 lat, spędzała wolny czas jako dziecko szkicujące z natury i gadające o książkach o sztuce. Anna studiowała sztukę na Hillsdale College w Hillsdale, MI, a ukończyła w 2007 r. Stopień Bachelor of Arts i wydziałowe wyróżnienia.
